> И это сильно отличается от того, что тебе нужно сделать - прежде
> всего SSL на внешнем сервере. Иначе получается откровенная глупость.

Извините, не совсем понял, какую глупость вы имеете в виду.
Если в том, что обащение к внешнему прокси будет незашифрованное (т.е. обычный http) - то мне именно так и нужно, https здесь совсем не нужен.

Зашифровать нужно только "внутренний" канал (т.е. между двумя прокси), а  обращение к внешнему прокси должно быть по обычному 'http'