С трудом :) Но вам, знатокам,  виднее.

Вообще-то моя главная задача - скрыть, замаскировать мой IP, в данном случае - локального прокси.

Чтобы снаружи, конечно, был виден IP внешнего прокси, а вот понять, откуда, с какого IP поступает на него трафик - чтобы это было невозможно.
И тут без разницы, что будет  использоваться - httpS или VPN, главное - скрыть мой истинный IP.

Один знающий человек меня убедил, что если использовать промежуточное шифрование между проксями, то так и будет, и вычислить мой местный IP будет невозможно.

Насколько я понимаю, мой провайдер будет видеть, что с моего локального прокси будет виден трафик на внешний прокси, но вот сопоставить одно с другим, и понять, что внешний IP имеет отношение к моему локальному IP - не знаю, возможно ли это.

Поэтому со всем вниманием выслушаю ваши соображения.
И если окажется, что таким способом вычислить мой IP возможно, то конечно, брошу эту затею.