Участок, который хочу зашифровать, проходит по неблагополучной в отношении охоты на ведьм стране.
Поэтому о т-щах майорах я сказал вполне серьезно, не надо искать другой подтекст, которого нет.
А вот дальше трафик попадает в нормальную страну, и поэтому там шифроваться нет смысла.
Более того, если задаться целью шифровать и выходной прокси, это потребует или покупки сертификата, или прикручивания китайского - зачем эта лишняя морока, если http вполне достаточно?

Моя деятельность не выходит за рамки законности, но я не хочу, чтобы на меня бесплатно собирали досье только из-за того, что я использую VPN.
Для лучшего понимания можете считать, что я журналист, ведущий расследования о коррупционерах - так понятнее? Хотя на самом деле речь о другом, но вам это знать ни к чему.

Но что вы за люди такие? Я вам задал простой для любого айтишника вопрос (сам я не айтишник), проще наверное, некуда.
А вы вместо простого совета начинаете пинать туда-сюда, это не годится, надо впн, плюс деньги, как будто речь идет о разработке уникального проекта.

Зачем это все? Достаточно было одного всего поста с конфигами. Которого до сих пор так и не увидел, поэтому другой бы засомневался в ваших знаниях.
Но я-то знаю, что вы знатоки, но почему вы вместо ожидаемого ответа уводите дискуссию в другую сторону, для меня загадка.

Хорошо, что в итоге я услышал то, что давно могло прозвучать без излишнего сотрясения воздуха.
Чересчур лаконично, конечно, но я попробую реализовать ваш совет, потом отпишусь, что получится.

Кстати, я давно использую ShadowsSocks, исключительно удобная и надежная в работе штуковина.
Вначале хотел использовать ее для шифрования этого участка, она тоже не привлекала бы излишнего внимания, но как не вертел эту идею, ничего толкового придумать не смог.
Возможно, на ней такое шифрования реализовать невозможно.