> Возможна ли реализация работы данного кейса?

В принципе, да, но нетривиально.

> Если да, то с помощью каких тех средств?

Если это запросы ТОЛЬКО по http/https, и юр-лица можно явно отличить друг от друго по хедеру запроса, то можно хитро настроить прокси, например squid.
Если это запросы вообще, то всё упирается в то как отличать одно от другого, в формате понятном дле принятия решения о маршрутизации. Как я понимаю, если бюджет позволяет, то это можно сделать с помощью DPI и реверс-инжениринга протоколов каждого из использующихся приложений.

А практически, лучше не связывайтесь. В качестве мысленного эксперимента сойдёт, или если есть хобби на предмет "покопаться".