Другими словами что лучше. Гнать каждого пользователя отдельно или соединить и гнать их одной толстой трубой?

Если Вы даже получите прибавку в к сорости, будут потери на доп. ресурсы сервера и т.д. Также не стоит забывать про надежность. Получается допольнительная единая точка отказа. Но есть и плюсы клиенты ходят близко, вероятность отказа тут снижается.

Идея интересная, но надо что сделать с отказом и распределнием нагружки для вход. VPN.