> не наступает. Повисит-повисит секунд 10 и всё: Timeout error occured. Причём
> такое ощущение, что это Squid его отфутболивает, т.к. в логах -
> ничего, как-будто Squid никуда и не обращался...

Squid обыкновенно молча ничего не отфутболивает, а раз в его логах тишина, значит, скорее всего, до него обращения просто не доходят. Значит, берите в руки голову, wireshark или чем там нынче модно под вынью мониторить трафик, и смотрите, что у вас куда девается...