> Неужели никто не сталкивался с таким поведением Logrotate? :-(

Логи пустые, там нечего вращать.

> empty log files are rotated, old logs are removed
> considering log /var/log/squid3/access.log
> log does not need rotating

лог пустой, но в конфиге прописано: всё равно крутить.
Обновилось, новый ноль дописался (considering log) в старый ноль,
0 + 0 = 0 (does not need rotating) :)

  
Как говорится, начинай уже пользоваться сквидом, логи повалят.
Либо у тя в лог ничего не пишется, см. конфиг сквида, права на каталог,на файлы с логами, ....