> Мой deb пакет, который я собираю, выкладывается в публичный репозиторий и попадает
> в систему пользователя через утилиту apt-get install my_package.
> запустить вторую установку deb пакета.

Вам нужно связаться с Микрософтом.  У них точно есть группа поддержки для переживших травмирующее переживание "установки пакета в дебиан".

http://www.opennet.dev/openforum/vsluhforumID3/114582.html#107