>[оверквотинг удален]
>>
> А вы считайте с файла, а не с pipe.
>

 
> # bash test9.sh 
> ++ grep -q '^\* \* \* \* \* /bin/bash /root/script.sh > /dev/null' 
> /var/spool/cron/crontabs/root 
> + '[' ']' 
> + echo bad 
> bad 
> 

Считал все хорошо:

./test.sh
a 0
b 1

$cat test.sh

#!/bin/bash
if grep -q '\* \* \* \* \* /bin/bash /root/script.sh > /dev/null' ./root;  then
    echo "a $?"
else
    echo "b $?"
fi

#!/bin/bash
if grep -q '\* \* \* \* \* /bin/bash /root/script.sh < /dev/null' ./root;  then
    echo "a $?"
else
    echo "b $?"
fi

$cat root
* * * * * /bin/bash /root/script.sh > /dev/null