Герой двигается по определенной сетке, где разрешены только шаги вертикальные, горизонтальные и по 45 градусов. Вполне очевидно, что произвольно по карте герой двигаться не может и дороги, соответственно строятся по тем же законам. И большего здесь и не нужно, ведь дороги появляются только там, где ходят.)
Единственной проблемой непосредственно в оригинальных Героях 2 является то, что нету спрайтов для всех видов развилок, и дороги в некоторых ситуациях соединяются не очень красиво. Но мы планируем это исправить в грядущем редакторе.