Есть реальная безопасность, а есть заигравшиеся админы или, что гораздо чаще, банально стадартные полиси, не подходящие под половину реальных ситуаций. И подобными обходами пользуются тупо все - и для работы, и фоточки с котиками смотреть. И все об этом знают - ну просто потому, что это не криминал, а технически обойти проще, чем с бюрократией возиться. И быстрее - на месяцы. Соответственно, никакого DPI там нет в принципе, потому что тот, кто всё это настраивал, тоже понимал, скажем так, не универсальность требований.

Я вообще ещё не видел ни одного случая, чтобы в более-менее крупной конторе возможно было эффективно работать, не нарушая букву полиси.

Впрочем, обычно проще, конечно, тупо на 443 поднять ssl vpn.