Возможны варианты.

№1 - ты соображаешь, что делаешь. Ставишь squid, запихиваешь в домен четверть оставшихся машин и пропихиваешь конфигурацию proxy через Group Policy AD
№2 - ты соображаешь, что делаешь. Ставишь squid и заворачиваешь весь HTTP трафик на него через firewall
№3 - ты не соображаешь, что делаешь. Ставишь squid, обходишь ногами 200 машин и конфигуряешь proxy каждому
№4 - ты не соображаешь, что делаешь. Нанимаешь специалиста, он придёт и сделает как надо

Как-то так.