Добрый день.
Всем спасибо. Разобрался. Основная проблема все таки была в OpenSSL. Обновил все библиотеки и squid (пакет rpm) сам подцепил нужную версию, а дальше просто правила в squid правильно настроил и все заработало как надо. Сейчас сначала запрашивается пароль при обращении к сайту, а дальше идет перенаправление на соответствующий этому сайту внутренний сервер, включая zimbra.

Остался только 1 вопрос(не столь важный, но для самообразования интересно):

В директиве cache-peer есть опция login=PASS. Добиться ее работы мне не удалось. Возможно причина опять же в шифровании. Схема получилась следующая.

https://mail.examle.ru -> запрос пароля squid -> если все хорошо, проброс на https://localnetip:8443 -> страница с авторизацией zimbra.

Т.е. сейчас необходимо 2 раза вводить свои учетные данные. Можно ли как то это подправить, чтобы данные первой авторизации пробрасывались дальше?