>[оверквотинг удален]
> софта вроде проксизаторов заворачивающих пакетики на прокси "прозрачно"- то в клиент-банке
> наверное нужно его прописать. иначе как клиент банк узнает что надо
> посылать через прокси пакетики?
> Ну а вообще из описания непонятно, какого рода шлюз у вас настроен.
> оба адреса которые вы показали- серые. значит ли это что вы
> умышленно заменили их а на одном из адресов там реальный, или
> же это значит что ваш шлюз - на самом деле один
> из шлюзов в цепочек прокси, и проблема может быть гдето на
> вышестоящем прокси...
> короче каша у вас в голове :)

В том-то и дело, что я пока не совсем разбираюсь во многих вещах.
Банально - не знаю есть-ли в конфигурации FreeBSD фаерволл по умолчанию.
Адрес прокси клиент-банку указываем, бесполезно.
Если брать всю систему: Есть Cisco ASA в которую заходит интернет-канал, из ASA выходит VLAN который используется прокси-сервером для выхода в интернет, на прокси есть вторая сетевая карта с IP внутренней сети к которому обращаются клиентские ПК.
Адреса реальные
10.68.12.1
Это внутрений адрес на котором слушает сквид.