> Веб сервер(сервера) спрятан за nginx который перенаправляет запросы, в зависимости от домена
> на разные веб сервера. Захотелось за-https-ситься.
> Куда надо привинчивать сертификат ? На nginx ? Или можно на сам
> сервер с Индейцем ?

можно и так и так. в зависимости от конкретных идей.